Радонеж расположен на древней Переяславской дороге – из Москвы в Ростов. Когда это были земли Московского княжества, в 1328 году сюда переселили часть ростовчан. Среди них были также Кирилл и Мария – родители будущего Сергия Радонежского. Именно здесь прошли отроческие годы преподобного.
Тогда Радонеж был настоящим средневековым городом с деревянным кремлем. Его окружали мощные земляные валы и ров глубиной 2 метра. В плане крепость Радонеж представляла собой неправильный треугольник площадью около 4 гектаров. По всему периметру валов стояли деревянные стены, а над воротами возвышалась деревянная башня.
Но в 1610 году его сожгли поляки, и Радонеж фактически перестал существовать. Даже название его на время забыли. В 1616 году эти земли передали Троице-Сергиеву монастырю.
Село «Радонежский городок», или просто Городок, принадлежало обители до 1764 года, после чего церковные земли отошли в казну. Со временем Радонеж подрос и в 1842 году обзавелся собственной Преображенской церковью. А в 1988 на месте бывшего детинца поставили памятник Сергию Радонежскому работы Вячеслава Клыкова.